2019-10-13
Какова структурная формула моноциклического четырехчленного соединения, если известно, что его молекулярная масса $М < 80$, а одним из его изомеров является симметричный кетон насыщенного ряда?
Напишите структурные формулы других теоретически возможных изомеров этого соединения и укажите химический характер каждого из них.
Решение:
Общая формула кетонов $R-CO-R^{ \prime}$, причем $M = M_R + 28 + M_R' < 80$. Поскольку кетон насыщенный, то $R = C_nH_{2n+1}$ и $M_R = 14n + 1$. Тогда $14n + 14n^{ \prime} + 2 < 52$, т. е. $n + n^{ \prime} < 50/l4 \leq 3$; поскольку кетоны в каждом из радикалов содержат не менее 1 атома углерода $n + n^{ \prime} = 2$ или 3, т. е. неизвестное соединение циклического строения изомерно ацетону $CH_3COCH_3$ или метилэтилкетону $CH_3COCH_2CH_2$. Возможные изомеры этого соединения ($C_3H_6O$ или $C_4H_8O$) как циклического соединения могут относиться к производным циклопарафиновых углеводородов или гетероцикламс атомом кислорода и размером цикла 3 или 4 для $C_3H_6O$ и 3,4 или 5 для $C_4H_8O$, например

или
Из нециклических структур состав $C_nH_2nO$ могут иметь альдегиды, кетоны, непредельные спирты и эфиры, например
$CH_3 - CH_2 - CHO, CH_3 - CO - CH_3, CH_2 = CH - CH_2OH, CH_2 = CH - O - CH_3$.