2025-11-18
Органическое соединение А содержит 18,18% кислорода. Оно медленно реагирует с металлическим натрием, не изменяется под действием 2%-ного раствора перманганата калия, быстро реагирует с хлороводородом и при сгорании дает только оксид углерода (IV) и воду. Определить А.
Решение:
А содержит только углерод, водород и кислород, так как при его сгорании образуются только оксид углерода (IV) и вода. Химические свойства указывают на то, что это предельный спирт, причем третичный (не окисляется раствором перманганата калия и быстро реагирует с хлороводородом):
$2R-OH + 2Na \rightarrow 2R-O^{\ominus}Na^{\oplus} + H_{2}\uparrow$
$R-OH + HCl \rightarrow R-Cl + H_{2}O$
Для определения R найдем $M_{A}$, воспользовавшись данными о содержании в веществе кислорода. В общем случае для соединения состава $C_{x}H_{y}O_{z}$ справедливо уравнение
$w_{O} = \frac{z \cdot M_{O}}{M_{C_{x}H_{y}O_{z}}}$
В спирте А состава $R-OH$ $z=1$, поэтому
$w_{O} = \frac{M_{O}}{M_{A}}$
откуда $M_{A} = \frac{M_{O}}{w_{O}}$.
Подставляем в полученное выражение приведенное в условии значение $w_{O}=0,1818$:
$M_{A} = \frac{16 \text{ г} \cdot \text{моль}^{-1}}{0,1818} = 88 \text{ г} \cdot \text{моль}^{-1}$
Поскольку спирт предельный, то его молекулярная формула $C_{n}H_{2n+2}O$. Выразим молярную массу через n (этот прием применяется при решении многих задач):
$M_{A} = 88 = 12n + 2n + 2 + 16 = 14n + 18$
$14n = 70$
$n = 5$
$A - C_{5}H_{11}OH$
Существует единственный третичный спирт $C_{5}H_{11}OH$:
$\Rightarrow CH_{3}-CH_{2}- \overset{ \underset{|}{CH_{3}}}{ \underset{ \overset{|}{CH_{3}}}{C}} - OH$
Ответ: А-2-метилбутанол-2 (трет-амиловый спирт).