Разделы 
Дополнительно
Задача по химии - 2449
2023-03-30 
Органическое вещество A содержит 54,55% углерода, 9,09% водорода и 36,36% кислорода и имеет относительную плотность паров по водороду, равную 22. Это вещество легко восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. При восстановлении 11 г этого вещества водородом в присутствии платинового катализатора при $30^{ \circ} C$ и последующем пропускании продукта реакции Б над оксидом алюминия при $350^{ \circ} C$ образуется углеводород В, который обесцвечивает раствор брома в тетрахлорметане, образуя при этом 37,5 г дибромпроизводного Г. Установите структурные формулы веществ А - Г и вычислите выход Г в расчете на взятое количество исходного вещества А.
Решение:
Молекулярная формула А в общем виде - $C_{x}H_{y}O_{z}$. По данным условия
$x:y:z = \frac{54,55}{12} : \frac{9,09}{1} : \frac{36,36}{16} = 4,54 : 9,09 : 2,27 = 2:4:1$.
Простейшая формула вещества А: $C_{2}H_{4}O$ ($M_{0} = 44$), а его молекулярная формула ($C_{2}H_{4}O)_{n}$. Поскольку $M = 2D_{H_{2}} = 2 \cdot 22 = 44$, то $n = \frac{M}{M_{0}} = 1$, и простейшая формула совпадает с молекулярной. Итак, А имеет формулу $C_{2}H_{4}O$.
Восстановление аммиачного раствора оксида серебра, присоединение водорода при $20^{ \circ} C$ указывает на наличие альдегидной группы $CHO$; в этом случае А - ацетальдегид (этаналь) $CH_{3} - CHO$. Его превращения описывают следующие уравнения:
$CH_{3}CHO + 2Ag(NH_{3})_{2}OH = CH_{3}COONH_{4} + 2Ag \downarrow + 3NH_{3} \uparrow + H_{2}O$ (1)
$\underset{A}{CH_{3}CHO} + H_{2} \overset{Pt, 30^{ \circ}C}{ \rightarrow } CH_{3}CH_{2}OH$ (2)
$\underset{Б}{CH_{3}CH_{2}OH} \overset{Al_{2}O_{3}, 30^{ \circ}C}{ \rightarrow } H_{2}C = CH_{2}$ (3)
$\underset{B}{H_{2}C=CH_{2}} + Br_{2} \rightarrow \underset{Г(M = 188)}{BrCH_{2} - CH_{2}Br}$ (4)
Для превращений было взято $n_{1} = \frac{11}{44} = 0,25 \: моль \: CH_{3}CHO$. По уравнениям (2), (4) могло быть получено $n_{2} = n_{1} = 0,25 \: моль \: BrCH_{2}-CH_{2}Br$, массой $m_{1} = 188 \cdot 0,25 = 47 г$. В результате опытов получено 37,5 г $C_{2}H_{4}Br_{2}$, следовательно, его выход в расчете на взятый $CH_{3}CHO$ составляет $n = \frac{37,5}{47} = 0,8$, или 80 %.
Органическое вещество A содержит 54,55% углерода, 9,09% водорода и 36,36% кислорода и имеет относительную плотность паров по водороду, равную 22. Это вещество легко восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. При восстановлении 11 г этого вещества водородом в присутствии платинового катализатора при $30^{ \circ} C$ и последующем пропускании продукта реакции Б над оксидом алюминия при $350^{ \circ} C$ образуется углеводород В, который обесцвечивает раствор брома в тетрахлорметане, образуя при этом 37,5 г дибромпроизводного Г. Установите структурные формулы веществ А - Г и вычислите выход Г в расчете на взятое количество исходного вещества А.
Решение:
Молекулярная формула А в общем виде - $C_{x}H_{y}O_{z}$. По данным условия
$x:y:z = \frac{54,55}{12} : \frac{9,09}{1} : \frac{36,36}{16} = 4,54 : 9,09 : 2,27 = 2:4:1$.
Простейшая формула вещества А: $C_{2}H_{4}O$ ($M_{0} = 44$), а его молекулярная формула ($C_{2}H_{4}O)_{n}$. Поскольку $M = 2D_{H_{2}} = 2 \cdot 22 = 44$, то $n = \frac{M}{M_{0}} = 1$, и простейшая формула совпадает с молекулярной. Итак, А имеет формулу $C_{2}H_{4}O$.
Восстановление аммиачного раствора оксида серебра, присоединение водорода при $20^{ \circ} C$ указывает на наличие альдегидной группы $CHO$; в этом случае А - ацетальдегид (этаналь) $CH_{3} - CHO$. Его превращения описывают следующие уравнения:
$CH_{3}CHO + 2Ag(NH_{3})_{2}OH = CH_{3}COONH_{4} + 2Ag \downarrow + 3NH_{3} \uparrow + H_{2}O$ (1)
$\underset{A}{CH_{3}CHO} + H_{2} \overset{Pt, 30^{ \circ}C}{ \rightarrow } CH_{3}CH_{2}OH$ (2)
$\underset{Б}{CH_{3}CH_{2}OH} \overset{Al_{2}O_{3}, 30^{ \circ}C}{ \rightarrow } H_{2}C = CH_{2}$ (3)
$\underset{B}{H_{2}C=CH_{2}} + Br_{2} \rightarrow \underset{Г(M = 188)}{BrCH_{2} - CH_{2}Br}$ (4)
Для превращений было взято $n_{1} = \frac{11}{44} = 0,25 \: моль \: CH_{3}CHO$. По уравнениям (2), (4) могло быть получено $n_{2} = n_{1} = 0,25 \: моль \: BrCH_{2}-CH_{2}Br$, массой $m_{1} = 188 \cdot 0,25 = 47 г$. В результате опытов получено 37,5 г $C_{2}H_{4}Br_{2}$, следовательно, его выход в расчете на взятый $CH_{3}CHO$ составляет $n = \frac{37,5}{47} = 0,8$, или 80 %.
