Разделы 
Дополнительно
Задача по химии - 4424
2025-11-26 
При окислении кислородсодержащего органического соединения подкисленным раствором перманганата калия образовалось 5.5 л углекислого газа (измерено при $25^\circ\text{C}$ и нормальном давлении), 27 г уксусной кислоты и 16.65 г пропионовой кислоты (выход реакции $90 \text{%}$). Установите строение и рассчитайте массу исходного соединения. Приведите формулы его двух межклассовых изомеров. Напишите уравнение реакции окисления исходного соединения.
Решение:
Продуктами окисления исходного соединения являются кислородсодержащие вещества и $\text{CO}_2$, поэтому можно предположить, что происходит окисление кетона по схеме:
$\text{R}-\underset{\underset{\text{O}}{\parallel}}{\text{C}}-\text{R}^{ \prime} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{CO}_2 + \text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}$
Рассчитаем количества образующихся веществ при $100\%$-ном выходе:
$\nu(\text{CO}_2) = \frac{101.3 \cdot 5.5}{8.31 \cdot 298 \cdot 0.9} = 0.25 \text{ моль};$
$\nu(\text{CH}_3\text{COOH}) = \frac{27}{60 \cdot 0.9} = 0.5 \text{ моль};$
$\nu(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}) = \frac{16.65}{74 \cdot 0.9} = 0.25 \text{ моль}.$
Отсюда $\nu(\text{CO}_2) : \nu(\text{CH}_3\text{COOH}) : \nu(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}) = 1 : 2 : 1.$
Исходное органическое соединение имеет строение:
$\text{CH}_3-\underset{\underset{\text{O}}{\parallel}}{\text{C}}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$
Это - бутанон.
Уравнение реакции окисления бутанона:
$10\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 + 14\text{KMnO}_4 + 21\text{H}_2\text{SO}_4 \to 5\text{CO}_2 + 10\text{CH}_3\text{COOH} + 5\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH} + 14\text{MnSO}_4 + 7\text{K}_2\text{SO}_4 + 26\text{H}_2\text{O}.$
Исходная масса бутанона:
$m(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}) = 0.5 \cdot 72 = 36 \text{ г.}$
Возможные межклассовые изомеры бутанона:
$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2- \overset{ \underset{ \parallel }{O} }{ \underset{ \overset{|}{H}}{C}}$
$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$
Ответ: $m(\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3) = 36 \text{ г.}$
При окислении кислородсодержащего органического соединения подкисленным раствором перманганата калия образовалось 5.5 л углекислого газа (измерено при $25^\circ\text{C}$ и нормальном давлении), 27 г уксусной кислоты и 16.65 г пропионовой кислоты (выход реакции $90 \text{%}$). Установите строение и рассчитайте массу исходного соединения. Приведите формулы его двух межклассовых изомеров. Напишите уравнение реакции окисления исходного соединения.
Решение:
Продуктами окисления исходного соединения являются кислородсодержащие вещества и $\text{CO}_2$, поэтому можно предположить, что происходит окисление кетона по схеме:
$\text{R}-\underset{\underset{\text{O}}{\parallel}}{\text{C}}-\text{R}^{ \prime} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{CO}_2 + \text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}$
Рассчитаем количества образующихся веществ при $100\%$-ном выходе:
$\nu(\text{CO}_2) = \frac{101.3 \cdot 5.5}{8.31 \cdot 298 \cdot 0.9} = 0.25 \text{ моль};$
$\nu(\text{CH}_3\text{COOH}) = \frac{27}{60 \cdot 0.9} = 0.5 \text{ моль};$
$\nu(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}) = \frac{16.65}{74 \cdot 0.9} = 0.25 \text{ моль}.$
Отсюда $\nu(\text{CO}_2) : \nu(\text{CH}_3\text{COOH}) : \nu(\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}) = 1 : 2 : 1.$
Исходное органическое соединение имеет строение:
$\text{CH}_3-\underset{\underset{\text{O}}{\parallel}}{\text{C}}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$
Это - бутанон.
Уравнение реакции окисления бутанона:
$10\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 + 14\text{KMnO}_4 + 21\text{H}_2\text{SO}_4 \to 5\text{CO}_2 + 10\text{CH}_3\text{COOH} + 5\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH} + 14\text{MnSO}_4 + 7\text{K}_2\text{SO}_4 + 26\text{H}_2\text{O}.$
Исходная масса бутанона:
$m(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}) = 0.5 \cdot 72 = 36 \text{ г.}$
Возможные межклассовые изомеры бутанона:
$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2- \overset{ \underset{ \parallel }{O} }{ \underset{ \overset{|}{H}}{C}}$
$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$
Ответ: $m(\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3) = 36 \text{ г.}$
