ГЛАВНАЯ » РЕШЕБНИК

2023-09-13   
Для восстановления 30,4 г смеси ацетальдегида и предельного кетона с одной карбонильной группой требуется 11,2 л (н. у.) водорода. Исходная смесь той же массы может вступить в реакцию с 80 ммоль перманганата калия в кислом растворе (без разрыва связей $C-C$). Установите возможное строение кетона.


Решение:


Перманганатом калия окисляется альдегид:

$5CH_{3} - \overset{ \underset{ \parallel}{O}}{ \underset{ \overset{|}{H}}{C}} + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} \rightarrow 5CH_{3}COOH + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 3H_{2}O$ (I)

По уравнению реакции:

$\nu (ацетальдегид) = \frac{3}{2} \nu (KMnO_{4}) = 2,5 \cdot 0,08 = 0,2 моль$;

следовательно,

$m(ацетальдегид) = M(ацетальдегид) \nu (ацетальдегид)$;
$m(ацетальдегид) = 44 \cdot 0,2=8,8 г$.

С водородом реагируют оба соединения:

$CH_{3} - \overset{ \underset{ \parallel}{O} }{ \underset{ \overset{|}{H} }{C} } + H_{2} \rightarrow C_{2}H_{5}OH$ (II)
$R - \underset{ \overset{ \parallel}{O}}{C} - R^{ \prime} + H_{2} \rightarrow R - \underset{ \overset{|}{OH}}{CH} - R^{ \prime}$ (III)

Количество вещества водорода, выделившегося в реакциях (II) и (Ш), рассчитаем по формуле

$\nu (H_{2}) =\frac{V(H_{2})}{V_{m}}; \nu (H_{2}) = \frac{11,2}{22,4} = 0,5 моль$.

По уравнению реакции (II) $\nu (H_{2}) = \nu (ацетальдегид) =0,2 моль$; следовательно, в реакции (III) выделилось 0,5-0,2=0,3 моль водорода и $\nu (кетон)=0,3 моль$.

Вычислим массу и затем молярную массу неизвестного кетона:

$m(кетон)= m (смесь) - m(ацетальдегид) = 30,4-8,8=21,6 г$;
$M(кетон) = \frac{21,6}{0,3} = 72 г/моль$.

Молекулярная формула кетона $C_{n}H_{2n}O$; найдем $n$: $14n +16=72; n = 4$; т. е. искомое соединение - метилэтилкетон.