ГЛАВНАЯ » РЕШЕБНИК

2023-09-07   
Дипептид массой 44,8 г, образованный одной насыщенной одноосновной $\alpha$-аминокислотой, подвергли кислотному гидролизу в присутствии соляной кислоты. В результате получили соль $\alpha$-аминокислоты массой 70,28 г. Определите строение $\alpha$-аминокислоты.


Решение:


Запишем уравнение гидролиза дипептида:

а) вначале образуется исходная аминокислота:

$H_{2}N - \underset{ \overset{|}{R}}{CH} - \underset{ \overset{ \parallel}{O}}{C} - \underset{ \overset{|}{H}}{N} - \underset{ \overset{|}{R}}{CH} - COOH + H_{2}O \rightarrow 2H_{2}N - \underset{ \overset{|}{R}}{CH} - COOH$.

б) затем аминокислота реагирует с хлороводородом (сохраним в уравнении реакции коэффициент 2 перед формулой аминокислоты):

$2H_{2}N - \underset{ \overset{|}{R}}{CH} - COOH + 2HCl \rightarrow 2Cl^{-} [H_{2}N^{+} - \underset{ \overset{|}{R}}{CH} - COOH ]$.

Видим, что в процессе гидролиза масса возрастает за счет воды и хлороводорода:

$\Delta m = m(соли) - m(см.)_{нач} = 70,28 - 44,8 = 25,48$ (г);
$25,48 = m(H_{2}O) + m(HCl)$.

Если химическое количество дипептида равно $n$ моль, то, очевидно:

$n(H_{2}O) = n; m(H_{2}O) = n(H_{2}O) \cdot M(H_{2}O) = n \cdot 18$;
$n(HCl) = 2n; m(HCl) = n(HCl) \cdot M(HCl) = 2n \cdot 36,5 = 73n$.

Таким образом:

$\Delta m = m(H_{2}O) + m(HCl)$;
$25,48 = 18n + 73n$;
$n = 0,28$.

Находим молярную массу дипептида:

$M = \frac{m}{n} = \frac{44,8}{0,28} = 160$ (г/моль).

Молярная масса аминокислоты будет равна:

$M(AMK) = \frac{M(дипепт.) + M(H_{2}O)}{2} = \frac{160+18}{2} = 89$ (г/моль).

Общую формулу насыщенных одноосновных аминокислот можно представить в виде

$C_{n}H_{2n+1}NO_{2}; M(C_{n}H_{2n+1}NO_{2}) = 14n + 47$.

Имеем:

$14n + 47 = 89$;
$n = 3$.

Поскольку исходная кислота - $\alpha$-аминокислота, то это аланин:

$H_{2}N - \underset{ \overset{|}{CH_{3}}}{CH} - COOH$.
Ответ: аланин.