2023-09-07
Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового раствора щелочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного дихлоралкана. Установите строение дихлоралкана и продукта реакции.
Решение:
При обработке дигалогеналканов (атомы галогенов находятся у соседних атомов углерода) избытком спиртового раствора щелочи образуются алкины:
$C_{N}H_{2n}Cl_{2} + 2KOH \overset{спирт}{ \rightarrow} C_{n}H_{2n-2} + 2KCl + 2H_{2}O$.
Поскольку химические количества алкина и дихлоралкана одинаковые, отношение масс этих веществ равно отношению их относительных молекулярных (молярных) масс.
Находим:
$M_{r}(C_{n}H_{2n}Cl_{2}) = 14n + 71$;
$M_{r}(C_{n}H_{2n-2}) = 14n - 2$.
Следовательно:
$\frac{14n + 71}{14n - 2} = 2,825$;
$n = 3$.
Исходный дихлоралкан имеет строение:
$\underset{1,2-дихлорпропан}{ H_{3}C - \underset{ \overset{|}{Cl}}{CH} - \underset{ \overset{|}{Cl}}{CH_{2}}}$
В реакции избытка спиртового раствора щелочи и 1,2-дихлорпропана образуется пропин:
$CH_{3} - \overset{ \underset{|}{H}}{ \underset{ \overset{|}{Cl}}{C}} - \overset{ \underset{|}{Cl}}{ \underset{ \overset{|}{H}}{C}} - H + 2KOH \overset{спирт}{ \rightarrow} CH_{3} - C \equiv CH + 2KCl + 2H_{2}O$.
Ответ: 1,2-дихлорпропан; пропин.